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<!DOCTYPE html>

<title>Glibenclamid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Glibenclamid</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Glibenclamid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>5-Chlor-<i>N</i>-(2-{4-[(cyclohexylcarbamoyl)sulfamoyl]phenyl}ethyl)-2-methoxybenzolcarboxamid (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>1-[(4-{2-[(5-Chlor-2-methoxybenzoyl)amino]ethyl}phenyl)sulfonyl]-3-cyclohexylharnstoff (<a href="Arzneibuch" title="Arzneibuch">Arzneibuch</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>23</sub>H<sub>28</sub>ClN<sub>3</sub>O<sub>5</sub>S

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">233-570-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Antidiabetika" class="mw-redirect" title="Antidiabetika">Antidiabetika</a>, <a href="Sulfonylharnstoffe" title="Sulfonylharnstoffe">Sulfonylharnstoffe</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p><a href="Kaliumkanal" title="Kaliumkanal">Kaliumkanal</a>-Blocker

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>171–175 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(<a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">Polymorph</a> I)</small><sup id="cite_ref-Sohn_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sohn-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Hassan_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hassan-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Alfa_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>151 °C <small>(Polymorph II)</small><sup id="cite_ref-Sohn_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sohn-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Hassan_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Hassan-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>153 °C <small>(Polymorph III)</small><sup id="cite_ref-Sohn_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sohn-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Hassan_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Hassan-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser (2,3±0,3 mg·l<sup>−1</sup>, bei pH 6,5)<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> (5 g/l), <a href="DMSO" class="mw-redirect" title="DMSO">DMSO</a> (25 g/l), <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> (1:36), <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> (1:250) und <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">DMF</a><sup id="cite_ref-Alfa_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-GESTIS_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<li>>15 g·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Meerschweinchen" title="Meerschweinchen">Meerschweinchen</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Alfa_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Glibenclamid</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Sulfonylharnstoffe" title="Sulfonylharnstoffe">Sulfonylharnstoffe</a>, die in der Medizin als <a href="Antidiabetikum" title="Antidiabetikum">Antidiabetikum</a> eingesetzt wird. Es ist <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a> wirksam und bewirkt eine erhöhte <a href="Insulin" title="Insulin">Insulinfreisetzung</a> aus den <a href="%CE%92-Zelle" class="mw-redirect" title="Β-Zelle">β-Zellen</a> der <a href="Bauchspeicheldr%C3%BCse" title="Bauchspeicheldrüse">Bauchspeicheldrüse</a>.

</p><p>Wenn es gelingt, den Blutzucker effektiv zu senken, wird auch mit Glibenclamid das Risiko für die Spätfolgen eines <a href="Diabetes_mellitus" title="Diabetes mellitus">Diabetes mellitus</a> gesenkt. Wegen der unerwünschten Wirkungen gilt jedoch heute <a href="Metformin" title="Metformin">Metformin</a> als Wirkstoff der ersten Wahl, das aber auch mit Glibenclamid kombiniert werden kann.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Indikation">Indikation</h2></div>

<p>Glibenclamid ist angezeigt bei nicht insulinabhängigem Diabetes mellitus Typ 2, wenn andere Maßnahmen wie Diät, Gewichtsreduktion und körperliche Aktivität nicht zu einer ausreichenden Einstellung des Blutzuckers geführt haben.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkprinzip">Wirkprinzip</h2></div>

<p>Wie andere Sulfonylharnstoffe blockiert Glibenclamid <a href="Kaliumkanal" title="Kaliumkanal">Kaliumkanäle</a> in den β-Zellen und hemmt damit den Ausstrom dieser <a href="Ion" title="Ion">Ionen</a>. Dadurch kommt es zu einer <a href="Depolarisation_(Physiologie)" title="Depolarisation (Physiologie)">Depolarisation</a> und damit zur Öffnung spannungsgesteuerter <a href="Calciumkanal" title="Calciumkanal">Calciumkanäle</a>; <a href="Calcium" title="Calcium">Calciumionen</a> strömen vermehrt in die Zelle. Dadurch werden <a href="Enzym" title="Enzym">Enzyme</a> aktiviert, die die Insulinfreisetzung bewirken. Damit Glibenclamid wirken kann, muss also eine körpereigene Fähigkeit zur Insulinsekretion vorhanden sein.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Unerwünschte_Wirkungen"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen"></span>Unerwünschte Wirkungen</h2></div>

<p>Die blutzuckersenkende Wirkung von Glibenclamid setzt rasch ein und kann bis zu 24 Stunden anhalten. Diesem Umstand ist bei der Dosierung und bei der Kontrolle des <a href="Blutzucker" title="Blutzucker">Blutzuckerspiegels</a> Rechnung zu tragen, da eine relative Überdosierung (etwa bei unregelmäßiger Nahrungsaufnahme) zu einer <a href="Hypoglyk%C3%A4mie" title="Hypoglykämie">Hypoglykämie</a> führen kann. Gefürchtet ist das hypoglykämische Koma (umgangssprachlich „hypoglykämischer Schock“ oder „Zuckerschock“).

Problematisch ist die Gewichtsnormalisierung übergewichtiger Diabetiker, da Glibenclamid eine appetitanregende Wirkung (Insulinfreisetzung) besitzt.

</p><p>Glibenclamid beeinträchtigt das <a href="Isch%C3%A4misches_Preconditioning" class="mw-redirect" title="Ischämisches Preconditioning">ischämische Preconditioning</a> am Herzmuskel, was zu ausgedehnteren <a href="Herzinfarkt" title="Herzinfarkt">Herzinfarkten</a> bei Unterbrechung der myokardialen Sauerstoffversorgung führen kann. Andererseits wurden auch kardioprotektive Effekte wie eine antiarrhythmische Wirkung beschrieben.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gegenanzeigen">Gegenanzeigen</h2></div>

<p>Unter anderem bei schwerer <a href="Niereninsuffizienz" title="Niereninsuffizienz">Niereninsuffizienz</a> und bei schweren Leberfunktionsstörungen ist Glibenclamid kontraindiziert.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Neonataler_Diabetes">Neonataler Diabetes</h2></div>

<p>Im Mai 2018 wurde Glibenclamid unter dem Namen <i>Amglidia</i> (Firma AMMTek) in der EU für die Behandlung des <a href="Diabetes_mellitus#Genetische_Defekte_der_Betazelle" title="Diabetes mellitus">neonatalen Diabetes</a> bei Neugeborenen, Säuglingen und Kindern, einer <a href="Seltene_Erkrankung" class="mw-redirect" title="Seltene Erkrankung">seltenen Krankheit</a>, zugelassenen.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Für diese Patientengruppe liegt das Medikament als oral verabreichbare Suspension vor (0,6 mg/ml oder 6 mg/ml), die mit einer Applikationsspritze dosiert wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Trivia">Trivia</h2></div>

<p>Die als „schwarze Witwe“ in die österreichische Kriminalgeschichte eingegangene <a href="Elfriede_Blauensteiner" title="Elfriede Blauensteiner">Elfriede Blauensteiner</a> verwendete für ihre Morde unter anderem <i>Euglucon</i> (Glibenclamid-Tabletten).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><b><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></b><br>

Amglidia (EU), Daonil (A, CH), Euglucon N (D, A), Gliben CT (D), Glibenorm (CH), Glibesifar (CH), Glucobene (A), Normoglucon (A), Maninil (D), Melix (CH), Semi-Daonil (CH), Semi-Euglucon (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)<br>

<b><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a></b><br>

Glucovance (A)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.diabetiker-hannover.de/diab_hannover/archiv/ukpds.htm"><i>UKPDS-Studie</i></a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sohn-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sohn_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sohn_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sohn_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Young-Tack Sohn, Bo-Young Um: <i>Dissolution of Glibenclamide Polymorphs</i>. In: , 27, 1997, S. 233–239.</span>

</li>

<li id="cite_note-Hassan-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Hassan_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Hassan_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Hassan_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">M.A. Hassan, M. Sheikh Salem, M.K. Al-Hindawi: <i>Preparation and characterization of a new polymorphic form and a solvate of glibenclamide</i>. In: <i>Acta Pharm. Hung.</i>, 67, 1997, S. 81–88.</span>

</li>

<li id="cite_note-Alfa-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Alfa_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_3-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_3-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/B21459">Glybenzcyclamide, 99%</a></span> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 26. Dezember 2019 <small>(Seite nicht mehr abrufbar)</small>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Schmuck-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Schmuck_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Carsten_Schmuck" title="Carsten Schmuck">Carsten Schmuck</a>, Bernd Engels, <a href="Tanja_Schirmeister" title="Tanja Schirmeister">Tanja Schirmeister</a>, Reinhold Fink: <i>Chemie für Mediziner</i>. Pearson Studium, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 654.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: <i>Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs</i>. In: <i><a href="Pharm_Res" class="mw-redirect" title="Pharm Res">Pharm Res</a></i>, 26, 2009, S. 2093–2100. <a href="https://doi.org/10.1007/s11095-009-9921-3" class="extiw external" title="doi:10.1007/s11095-009-9921-3">doi:10.1007/s11095-009-9921-3</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=036640">Glibenclamid</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 15. November 2022.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Richard Daikeler, Götz Use, Sylke Waibel: <i>Diabetes. Evidenzbasierte Diagnosik und Therapie.</i> 10. Auflage. Kitteltaschenbuch, Sinsheim 2015, ISBN 978-3-00-050903-2, S. 168.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/amglidia">EPAR Amglidia</a>.</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div>

<p><br>

</p>

<td>Dieser Text basiert ganz oder teilweise auf dem Eintrag <i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://flexikon.doccheck.com/de/Sulfonylharnstoff">Sulfonylharnstoff</a></i> im <i>Flexikon</i>, einem Wiki der Firma <a href="DocCheck" title="DocCheck">DocCheck</a>. Die Übernahme erfolgte am 1. März 2007 unter der damals gültigen <a href="GNU-Lizenz_f%C3%BCr_freie_Dokumentation" title="GNU-Lizenz für freie Dokumentation">GNU-Lizenz für freie Dokumentation</a>.

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span></p></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-03-20" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Glibenclamid&oldid=254375486">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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